Я все время это понимал как указание на типичную человеческую фобию сделать первый шаг. Первый шаг в неизвестность.

Но это однозначно далеко не все.

А касательно решения помню очень хорошие рассуждения на этот счет, что имеет смысл планировать на продолжительный срок вперед. Но никогда не делать план финальным. А перерабатывать его с некоторой периодичностью. Ибо когда придешь на новое место, все станет выглядять совсем по-другому. Многое может оказаться проще запланированного, возможно цель поменяется вовсе.

Посему самое главное в плане - чтобы он покрывал все, пусть и приблизительно. А вот проработку деталей можно осуществить позже.